Andy Hertzfeld kể rằng “Ai trong số họ cũng nghĩ rằng mình thông minh hơn đối phương.Ông cũng luôn khuyến khích người thân quen hãy nói một cách thành thật.” Ông đã chú ý đến vài chi tiết thừa của những chiếc điện thoại di động tràn lan trên thị trường: Chúng đều nhàm chán, giống như những chiếc máy nghe nhạc cầm tay trước đây.“Chúng tôi cũng đã thảo luận về việc những đữa trẻ cảm thấy thách thức như thế nào khi là con của chúng tôi và cách thức chúng tôi giúp chúng bớt áp lực.Vì thế, tôi chỉ cần lên trên tầng và tụ tập nói chuyện với họ”, Jobs chia sẻ.Nhưng thứ làm Rio và các thiết bị khác quá khó dùng là vì chúng phức tạp.Khi năm tài chính kết thúc lúc Jobs đang là CEO tạm quyền tháng 9 năm 1997, Apple lỗ 1,04 tỉ đô la.Còn anh lại muốn chuyển nỗi ngưỡng vọng của họ thành cái gì đó sành điệu, thì việc nắm trong tay một cửa tiệm phi thường, nơi ai nấy có thể thử các sản phẩm, sẽ giúp thực hiện điều đó.Nhưng đó là một lý thuyết thiếu chính xác."Tôi không bao giờ muốn họ cảm thấy như thể tôi đã không coi họ là cha mẹ mình, bởi vì họ thực sự là cha mẹ tôi," ông nhớ lại.
Jobs đã bỏ ra rất nhiều thời gian để tranh luận với Andy Hertzfeld và những người khác rằng những album sau này của Dylan, thực tế bất kỳ album nào của ông ấy sau “Blood on the Tracks” (1975), không còn mạnh mẽ như những album ban đầu.
